Wolna encyklopedia
| Kwas acetylosalicylowy | ||||||||||||||||
|
||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC): | ||||||||||||||||
| kwas 2-acetoksybenzoesowy | ||||||||||||||||
| Inne nazwy | aspiryna polopiryna kwas 2-acetyloksybenzoesowy kwas o-acetoksybenzoesowy acetylosalicylan |
|||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C9H8O4 | |||||||||||||||
| Inne wzory | C6H4(OCOCH3)COOH | |||||||||||||||
| SMILES | CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O | |||||||||||||||
| Masa molowa | 180,15742 g/mol | |||||||||||||||
| Wygląd | białe, krystaliczne igły | |||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||
| Numer CAS | 50-78-2 | |||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||
| DrugBank | ||||||||||||||||
|
||||||||||||||||
| Niebezpieczeństwa | ||||||||||||||||
 |
||||||||||||||||
| Klasyfikacja UE | Treść oznaczeń: Xn - szkodliwy |
|||||||||||||||
| Temperatura zapłonu | 250°C (523,15 K, [1]) | |||||||||||||||
| Zwroty ryzyka | R: 22-36/37/38[1] | |||||||||||||||
| Zwroty bezpieczeństwa | S: 26[1] | |||||||||||||||
| Numer RTECS | VO0700000[1][2] | |||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||
| Podobne związki | kwas salicylowy, kwas benzoesowy | |||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa) |
||||||||||||||||
| Klasyfikacja | ||||||||||||||||
| ATC | A 01 AD 05 B 01 AC 06 |
|||||||||||||||
| Farmakokinetyka | ||||||||||||||||
| Okres półtrwania | dawki: 300-650 mg: 3,1-3,2 godzin 1 g: 5 godzin 2 g: 9 godzin |
|||||||||||||||
| Wiązanie z białkami osocza i tkanek |
99,6% | |||||||||||||||
| Metabolizm | wątroba | |||||||||||||||
| Wydalanie | nerki | |||||||||||||||
Kwas acetylosalicylowy (nazwy handlowe i potoczne: aspiryna, aspirin, polopiryna, łac. Acidum acetylsalicylicum, ATC: A 01 AD 05, B 01 AC 06) – acetylowa pochodna kwasu salicylowego (octan kwasu salicylowego). Popularny środek o działaniu przeciwbólowym, przeciwgorączkowym i przeciwzapalnym. Przy stosowaniu długotrwałym wykazuje działanie przeciwzakrzepowe. Składnik wielu leków.
Kwas acetylosalicylowy występuje w postaci białych, igiełkowatych kryształków. Są one trudno rozpuszczalne w wodzie, rozpuszczają się w eterze. W alkoholu etylowym związek ten jest łatwo rozpuszczalny. W porównaniu z kwasem salicylowym kwas acetylosalicylowy jest mniej drażniący.
Nazwa "aspiryna" (spolszczenie niemieckiego Aspirin) powstała jako połączenie elementów:
a – od acetylosalicylowy (kwas)
spir – od dawnej nazwy rośliny (Spirea ulmaria, współcześnie Filipendula ulmaria – wiązówka błotna), z której początkowo uzyskiwano lek przeciwbólowy
in – końcówki dodanej dla lepszego brzmienia.
Spis treści |
Historia
Kwas acetylosalicylowy zsyntetyzował w roku 1897 Felix Hoffmann, niemiecki chemik, który pracował wówczas dla firmy chemicznej Friedrich Bayer & Co. Sprzedawany pod nazwą handlową Aspiryna (Aspirin) był pierwszym lekiem uzyskanym w sposób syntetyczny, a nie wyizolowanym z surowców występujących w przyrodzie. Syntezę aspiryny uważa się za początek przemysłu farmaceutycznego. W 1949 roku w piśmie Pharmazie ukazała się publikacja autorstwa Arthura Eichengrüna, innego z badaczy pracujących w firmie Bayer, który twierdził, że to on był autorem pomysłu syntezy aspiryny i powierzył Hoffmannowi jej wykonanie[3].
Leki
Chociaż nazwa Aspiryna jest zastrzeżona dla kwasu acetylosalicylowego produkcji firmy Bayer, potocznie aspiryną określa się wszystkie farmaceutyki zawierające kwas acetylosalicylowy jako substancję czynną.
Nazwa handlowa polskiego leku będącego czystym kwasem acetylosalicylowym to polopiryna. W sprzedaży są także specyfiki (np. ascalcin plus, ascodan, asprocol, calcipiryna, coffepirine, etopiryna), w których występuje on z różnymi dodatkami. Popularne kiedyś tabletki od bólu głowy "z krzyżykiem" (ułatwiającym dzielenie) zostały wycofane ze sprzedaży, ponieważ zawierały szkodliwą fenacetynę.
Na rynku znajduje się bardzo wiele preparatów z kwasem acetylosalicylowym, w różnych postaciach – tabletki, tabletki musujące oraz tabletki dojelitowe. Przyjmuje się, że najlepszą formą są tabletki dojelitowe, posiadające specjalną otoczkę odporną na kwasy znajdujące się w żołądku – lek uwalniany jest dopiero w jelicie cienkim. Tabletki te należy jednak również stosować z umiarem, ponieważ kwas acetylosalicylowy potrafi uszkadzać błonę śluzową i powodować krwawienie z przewodu pokarmowego.
Wszystkie leki, w których kwas acetylosalicylowy jest substancją czynną, są dostępne bez recepty.
Otrzymywanie
Kwas acetylosalicylowy otrzymujemy w reakcji kwasu salicylowego z bezwodnikiem octowym. Uproszczony zapis reakcji:
- C6H4(OH)COOH + (CH3CO)2O → C6H4(OCOCH3)COOH + CH3COOH
Działanie
Kwas acetylosalicylowy ma własności przeciwbólowe, przeciwgorączkowe i przeciwzapalne – należy do grupy niesteroidowych leków przeciwzapalnych (NLPZ). Mimo że jest tak starym lekiem, w większości krajów jest nadal najczęściej stosowanym specyfikiem przeciwbólowym i przeciwgorączkowym (obok paracetamolu). WHO uznało kwas acetylosalicylowy za jeden z najlepszych środków do stosowania na pierwszym szczeblu przeciwbólowej drabiny analgetycznej, w leczeniu lekkich i umiarkowanych bólów towarzyszących chorobom nowotworowym. Inną ważną cechą kwasu acetylosalicylowego wykorzystywaną w leczeniu jest jego działanie hamujące tworzenie skrzepów płytkowych – małe dawki kwasu acetylosalicylowego (30-300 mg/dobę) stosowane są w profilaktyce udarów mózgu i zawałów serca.
W 2007 opublikowano badanie, oparte na retrospektywnej obserwacji 79 439 kobiet w badaniu Nurse Health Study, w którym oceniono umieralność wśród kobiet przyjmujących i nieprzyjmujących ASA. W trakcie 24-letniej obserwacji wykazano zmniejszenie ogólnej umieralności o 25%. Umieralność z przyczyn sercowo-naczyniowych była zmniejszona o 38% już po 1 roku zażywania ASA, natomiast umieralność z powodu nowotworów była zmniejszona o 12% i zaobserwowana została po 10-letnim okresie stosowania leku. Korzyści te były obserwowane w grupie przyjmujących poniżej 14 stardowych dawek kwasu acetylosalicylowego na miesiąc[4]. Jednocześnie w innym badaniu[5] wykazano, że nie ma obecnie żadnych przesłanek, aby w długotrwałym stosowaniu aspiryny stosować dawki większe niż 75 - 81 miligramów.
Długotrwałe przyjmowanie kwasu acetylosalicylowego może mieć jednak skutki uboczne. Do najważniejszych należą uszkodzenia błony śluzowej żołądka, których konsekwencją są krwawienia z przewodu pokarmowego oraz wrzody żołądka. Często przyczyną powstawania tych problemów jest niewłaściwe samoleczenie – pacjent przyjmuje kilka tabletek preparatów o różnych nazwach handlowych, nie zwracając uwagi na to, że w każdym z nich znajduje się ta sama substancja - kwas acetylosalicylowy. Tym sposobem przekracza on bezpieczną dobową dawkę leku. Jest to szczególnie groźne, jeśli leki przeciwbólowe zażywane są często, np. przy uporczywych bólach głowy. Kwaśne soki przyspieszają kinetykę kwasu acetylosalicylowego.
Kwas acetylosalicylowy jest inhibitorem cyklooksygenazy, działa nieodwracalnie poprzez acetylacje jej centrum katalitycznego. Enzym ten katalizuje reakcje syntezy Prostaglandyn które są mediatorami reakcji zapalnej. Aspiryna hamuje również powstawanie prostacyklin. komórki bronią się przed jej działaniem syntezując nowe cząsteczki enzymu. Natomiast płytki krwi nie mają możliwości regulacji stężenia i aktywności cyklooksygenazy, raz zahamowane pozostają nieaktywne aż do ich lizy (około 7 dni). Dlatego Aspiryna używana jest w leczeniu skrzepów i profilaktyce zakrzepicy.
Przeciwwskazania
Kwas acetylosalicylowy nie powinien być stosowany przez kobiety w ciąży – badania wykazały korelację między jej zażywaniem przez matki a występowaniem rozszczepu podniebienia, wad serca i mniejszej masy urodzeniowej u nowo narodzonych dzieci. Salicylany zażywane w ciąży zwiększają też ryzyko powikłań okołoporodowych, gdyż zaburzają syntezę pochodnych kwasu arachidonowego. Kwasu acetylosalicylowego nie należy podawać małym dzieciom oraz młodzieży w leczeniu objawowym grypy, przeziębienia i innych chorób wirusowych ponieważ może to spowodować występowanie zespołu Reye'a. Nie może być stosowany u osób z astmą indukowaną przez kwas acetylosalicylowy. Leki zawierające w swym składzie kwas acetylosalicylowy są przeciwwskazane dla osób cierpiących na chorobę wrzodową żołądka lub dwunastnicy.
Przypisy
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 A5376 Acetylsalicylic acid ≥99.0%, crystalline (en). Sigma-Aldrich. [dostęp 2009-01-07].
- ↑ 2,0 2,1 ICSC:NENG0822 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO) (en). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). [dostęp 2009-01-07].
- ↑ W. Sneader The discovery of aspirin: a reappraisal, BMJ, 321, 7276 strony 1591–4 (2000)
- ↑ Andrew T. Chan, MD, MPH; JoAnn E. Manson, MD, DrPH; Diane Feskanich, ScD; Meir J. Stampfer, MD, DrPH; Graham A. Colditz, MD, DrPH; Charles S. Fuchs, MD, MPH;Long-term Aspirin Use and Mortality in Women.Arch Intern Med. 2007;167(6):562-572.
- ↑ Charles L. Campbell, MD; Susan Smyth, MD, PhD; Gilles Montalescot, MD, PhD; Steven R. Steinhubl, MD;Aspirin Dose for the Prevention of Cardiovascular Disease.JAMA. 2007;297(18):2018-2024.
Zobacz też
