Wolna encyklopedia

Iminoborany to związki boroorganiczne, w których atomy boru i azotu są połączone formalnie potrójnym wiązaniem B–N.

Jak wynika z powyższego wzoru Lewisa atom azotu ma formalny ładunek dodatni a bor ujemny. Obliczenia kwantowo mechaniczne wskazują, że w rzeczywistości ładunki cząstkowe rozmieszczone są odwrotnie, co można wytłumaczyć silną polaryzacją par elektronowych w kierunku bardziej elektroujemnego azotu.

Iminoborany są związkami izoelektronowymi do alkinów, jednakże ze względu na silną polaryzację wiązania B–N są od nich dużo bardziej reaktywne. Dla porównania acetylen C₂H₂ ulega cyklotrimeryzacji dopiero w podwyższonych temperaturach, podczas gdy iminoboran H–BN–H jest stabilny jedynie w matrycy argonowej (poniżej –190 °C) i samorzutnie eksploduje w temperaturach dużo niższych od 0 °C.

Stabilność iminoboranów rośnie wraz ze wzrostem wielkości podstawników R. Dimetyloiminoboran Me–BN–Me ulega samorzutnej oligomeryzacji już w temperaturze suchego lodu (–78 °C); di-iso-propyliminoboran iPr–BN–iPr oraz 1-iso-propyl-2-tert-butyliminoboran tBu–BN–iPr są w tej temperaturze trwałe przez okres kilku godzin, a di-tert-butyliminoboran tBu–BN–tBu jest trwały przez okres kilku dni nawet w temperaturze pokojowej.

Iminoborany dimeryzują do 1,3-diazadiboratidin (analogi cyclobutadienu), trimeryzuja do borazyn (analogi benzenu) lub borazyn Dewara (analog benzenu Dewara) a także oligomeryzują do większych związków pierścieniowych.

1,3-diazadiboratidina

Borazyna

Borazyna Dewara