Wolna encyklopedia

Kwas karboksylowy w postaci zjonizowanej (w rzeczywistości ładunek ujemny jest zlokalizowany na obu atomach tlenu).
Kwas karboksylowy w postaci elektrycznie obojętnej.

Kwasy karboksylowe to grupa organicznych związków chemicznych zawierająca grupę karboksylową.

Atom wodoru w grupie karboksylowej może się łatwo odszczepiać w formie jonu wodorowego, co zgodnie z teorią Arrheniusa nadaje tym związkom charakter kwasowy. Kwasy karboksylowe tworzą chętnie wiązania wodorowe z grupami nukleofilowymi - aminową, hydroksylową i innymi.

Kwasy karboksylowe z krótkimi grupami alkilowymi są dobrze rozpuszczającymi się w wodzie cieczami o ostrym, nieprzyjemnym zapachu i toksycznych własnościach. Wraz ze wzrostem długości grupy alkilowej wzrasta temperatura topnienia tych kwasów. Kwasy karboksylowe o długich (powyżej 10 atomów węgla) grupach alkilowych nazywają się kwasami tłuszczowymi i są ciałami stałymi w temperaturze pokojowej.

Spis treści

Otrzymywanie

Kwasy karboksylowe otrzymuje się zwykle w reakcjach utleniania odpowiednich alkoholi lub aldehydów:

etanol → aldehyd octowy → kwas octowy

Dogodnymi metodami otrzymywania kwasów karboksylowych są również hydroliza nitryli i dekarboksylacja kwasów dikarboksylowych.

Charakterystyczne reakcje

Kwasy karboksylowe ulegają takim samym reakcjom jak zwykłe kwasy nieorganiczne. Tworzą one sole z zasadami nieorganicznymi i organicznymi. Reagują również z alkoholami tworząc estry. Estry kwasów tłuszczowych z gliceryną nazywane są tłuszczami.

Tworzenie chlorków kwasowych

W wyniku reakcji z trichlorkiem fosforu (PCl3) lub chlorkiem tionylu (SOCl2) przechodzą w chlorki kwasowe:

kwas octowy + trichlorek fosforu → chlorek octowy + kwas fosforawy

Odwadnianie

Inną charakterystyczną reakcją dla kwasów karboksylowych jest reakcja odwadniania w wyniku której powstaje bezwodnik kwasowy:

kwas octowy → bezwodnik octowy + woda

Redukcja do alkoholi

Pod wpływem tetrahydroglinianu litu kwasy karboksylowe redukują się do odpowiednich alkoholi. W pierwszym etapie tej reakcji tworzy się kompleksowa sól kwasu karboksylowego:

tworzenie się soli kompleksowej

W dalszych etapach następują kolejne przeniesienia anionów wodorkowych od glinu do atomu węgla grupy karboksylowej, przy czym anion karboksylanowy redukuje się najpierw do aldehydu, a następnie do alkoholanu:

II etap syntezy alkoholi

Otrzymany alkoholan poddaje się następnie hydrolizie w celu wydzielenia wolnego alkoholu:

III etap syntezy alkoholi

Ważniejsze kwasy karboksylowe

Kwasy jednokarboksylowe

Aromatyczne

Aromatyczne z innymi grupami funkcyjnymi, np. hydroksykwasy

Kwasy dwukarboksylowe

Aromatyczne

Z innymi grupami funkcyjnymi

Inne kwasy karboksylowe

Trójkarboksylowe z innymi grupami funkcyjnymi

Zobacz też

Źródło: „haslo,Kwasy_karboksylowe”