Wolna encyklopedia

Fenol
Ogólne informacje
Nomenklatura systematyczna (IUPAC):
hydroksybenzen
Inne nazwy	karbol, kwas karbolowy, benzenol, kwas fenylowy, kwas fenowy
Wzór sumaryczny	C6H6O
Inne wzory	C6H5OH
SMILES	Oc1ccccc1
Masa molowa	94,11 g/mol
Wygląd	bezbarwne, białe różowiejące na powietrzu kryształki
Identyfikacja
Numer CAS	108-95-2
PubChem	996
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,07 g/cm3 ; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 8,3 g/100 cm3 (20°C) Temperatura topnienia 40,5 °C (313,65 K) Temperatura wrzenia 181,7 °C (454,85 K) Kwasowość (pKa) 9,55
Niebezpieczeństwa
MSDS	Zewnętrzne dane MSDS
Klasyfikacja UE	Treść oznaczeń: C - silnie żrący T - toksyczny
NFPA 704	2 4 0
Temperatura zapłonu	79 °C (352,15 K)
Temperatura samozapłonu	715 °C (988,15 K)
Zwroty ryzyka	R: 23/24/25-34-48/20/21/22-68
Zwroty bezpieczeństwa	S: (1/2)-24/25-26-28-36/37/39-45
Numer RTECS	SJ3325000
Podobne związki
Pochodne związki	fenolany
Podobne związki	benzenotiol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa)

Fenol (C₆H₅OH), inaczej hydroksybenzen, znany także jako benzenol, kwas karbolowy i karbol, to najprostszy związek z grupy fenoli. Od alkoholi odróżnia go fakt, że grupa hydroksylowa połączona jest bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym, co wpływa na właściwości związku - m. in. na wzrost właściwości kwasowych.

Spis treści 1 Właściwości 2 Otrzymywanie 3 Zastosowanie 4 Fenol w medycynie 5 Historia

Właściwości

W temperaturze pokojowej czysty fenol jest bezbarwnym krystalicznym ciałem stałym (pod wpływem światła następuje częściowe utlenienie fenolu, w wyniku którego zmienia barwę na różową, brunatną lub czarną) o gęstości 1,07 g/cm³. Niezbyt dobrze rozpuszcza się w wodzie (w temp. 20°C 8,2 g na 100 cm³ H₂O), lepiej w rozpuszczalnikach organicznych. Dobrze rozpuszcza się w wodnych roztworach mydeł (patrz lizol).Temperatura topnienia 41°C, temperatura wrzenia 182°C.

Fenol, w przeciwieństwie do obojętnych alkoholi, ma słabe właściwości kwasowe (stała dysocjacji K_a = 1,3 · 10^-10). Jest to spowodowane efektem mezomerycznym występującym między jedną z wolnych par elektronowych tlenu i pierścieniem aromatycznym fenolu. Tworzy sole i estry - fenolany.

Jest toksyczny w kontakcie ze skórą (LD50 (szczur, skóra) = 669 mg/kg) i po połknięciu (LD50 (człowiek, doustnie) wynosi 140 mg/kg). Powoduje oparzenia, martwicę przenikającą do głębszych warstw skóry.

Otrzymywanie

Najważniejszą metodą otrzymywania fenolu jest obecnie metoda kumenowa. Inne, obecnie głównie o znaczeniu historycznym, to np.:

• ekstrakcja ze smoły węglowej,
• katalizowana hydroliza chlorobenzenu w podwyższonej temperaturze,
• stapianie kwasu benzenosulfonowego lub jego soli z wodorotlenkiem sodu lub potasu i zakwaszanie powstałych fenolanów.

Zastosowanie

Najważniejsze zastosowania fenolu to produkcja żywic fenolowo-formaldehydowych (np. bakelitu), leków (np. kwasu acetylosalicylowego), detergentów, herbicydów, fungicydów i barwników. Sam fenol był używany w roztworze wodnym jako środek bakteriobójczy (zobacz też lizol). Wodny roztwór fenolu - karbol, używany był do dezynfekcji pomieszczeń. Nazwa karbol dawniej była niekiedy stosowana również na określenie samego fenolu.

Fenol w medycynie

Był jednym z najwcześniej stosowanych środków przeciwbakteryjnych. W stężeniu 0,2% działa bakteriostatycznie, 1,3% grzybobójczo, powyżej 2% bakteriobójczo. Dzisiaj nie stosowany, ze względu na dużą toksyczność; jedynie w stomatologii - pomocniczo jako antyseptyk w leczeniu endodontycznym (kanałowym) miazgi zębowej.

Historia

Po raz pierwszy został wydzielony ze smoły węglowej w 1832 r. przez chemika niemieckiego Friedliba Rungego. Rok później zastał nazwany fenolem przez Frédérica Gerhardta. W 1867 r. sir Joseph Lister stwierdził jego właściwości odkażające.

Podczas II wojny światowej więźniów niektórych obozów koncentracyjnych (np. Auschwitz-Birkenau) zabijano przez wstrzyknięcie fenolu. Tak zginął między innymi Maksymilian Kolbe.