Wolna encyklopedia

Likopen
Ogólne informacje
Nomenklatura systematyczna (IUPAC):
2,6,10,14,19,23,27,31-oktametylo- dotriakonta-2,6,8,10,12,14,16,18, 20,22,24,26,30-tridekaen
Inne nazwy	likopen γ,γ-karoten
Wzór sumaryczny	C40H56
SMILES	CC(=CCC/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C(=C /C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C (\C)/CCC=C(C)C)/C)/C)/C)C
Masa molowa	536,873 g/mol
Wygląd	mocno czerwone ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	502-65-8
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny Temperatura topnienia 172,5 °C (445,65 K; ±0,5°)
Niebezpieczeństwa
MSDS	Zewnętrzne dane MSDS
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa)

Likopen – jest węglowodorem nienasyconym o budowie podobnej do kauczuku naturalnego. Należy do rodziny naturalnych pigmentów (karotenoidów) występujących u roślin i zwierząt. Jest jednym z przeciwutleniaczy, posiada właściwości chroniące organizm przed licznymi chorobami (m.in. zawał serca, choroby neurologiczne), a przede wszystkim przed rakiem. Jest głównym karotenoidem, który w odróżnieniu od beta-karotenu po wchłonięciu w jelicie nie ulega konwersji do retinolu (nie jest substratem dla cynkozależnej dioksygenazy, jak inne karotenoidy).

Sposób, w jaki likopen doprowadza komórki nowotworowe do zagłady, nie jest jasny. Sądzi się, iż powoduje on odbudowanie połączeń międzykomórkowych (na takiej zasadzie prawdopodobnie działają inne karotenoidy). Zdrowe komórki komunikują się ze sobą za pośrednictwem specjalnych struktur w błonie komórkowej. Kiedy odkryją, że w jednej z nich wystąpiły jakieś nieprawidłowości – zmuszają ją do samodestrukcji w drodze apoptozy. Komórki nowotworowe tracą takie połączenia i nie są wrażliwe na podobne sygnały, dlatego też namnażają się bez żadnych ograniczeń. Odbudowanie tych połączeń następuje prawdopodobnie dzięki uruchomieniu odpowiednich genów.

Likopen występuje obficie w pomidorach oraz innych czerwonych owocach (arbuzy, czerwone grapefruity oraz owoce dzikiej róży). Ze względu na łatwą rozpuszczalność w tłuszczach, najlepiej przyswajalny przez człowieka w postaci przetworzonej poprzez podgrzanie z oliwą (ketchup, sos pomidorowy, itp.).