Wolna encyklopedia

Nitrometan
Ogólne informacje
Nomenklatura systematyczna (IUPAC):
Nitrometan
Wzór sumaryczny	CH3NO2
SMILES	C[N+]([O-])=O
Masa molowa	61,04 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS	75-52-5
PubChem	6375
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,138 g/cm3 ; ciekły Rozpuszczalność w wodzie 10 g/100 cm3 Temperatura topnienia -29°C (244,15 K) Temperatura wrzenia 102°C (375,15 K; ±1°) Kwasowość (pKa) 10,2 Lepkość 0,61
Niebezpieczeństwa
MSDS	Zewnętrzne dane MSDS
Klasyfikacja UE	Treść oznaczeń: Xn - szkodliwy
Temperatura zapłonu	35°C (308,15 K)
Zwroty ryzyka	R:5-10-22
Zwroty bezpieczeństwa	S:41
Numer RTECS	PA9800000
Podobne związki
Podobne związki	nitroetan, tetranitroetan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa)

Nitrometan - (CH₃NO₂) organiczny związek chemiczny posiadający grupę nitrową, używany jako składnik paliw modelarskich, lotniczych i rakietowych paliw silnikowych. Jego obecność w benzynie powoduje wzrost jej wartości opałowej i jednocześnie spadek jej temperatury zapłonu, co powoduje wzrost mocy silnika w porównaniu ze stosowaniem zwykłej benzyny.

Nitrometan jest szczególnie popularny w mieszankach paliwowych dla modelarzy. Paliwa te zawierają od 1 do 40% nitrometanu, alkohol metylowy oraz mieszankę olei smarujących.

Otrzymywanie

Nitrometan można otrzymać m.in w reakcji bromku lub jodku metylu z azotanem(III) srebra (metoda Meyera stosowana do otrzymywania nitroparafin oraz nitroolefin typu allilowego) w niepolarnych mediach (eter dietylowy, pentan, heksan). W niskich temperaturach głównym produktem jest nitrometan. Wzrost temperatury stymuluje powstawanie azotanu(III) alkilowego:

2CH₃X + 2AgNO₂ → CH₃NO₂ + CH₃ONO + 2AgX↓

Inną możliwością jest wykorzystanie metody Cornbluma będącej modyfikacją procesu opisanego wyżej. W reakcji tej w roli generatora jonów azotynowych stosuje się azotan(III) sodu. Reakcja w odróżnieniu od procesu Meyera biegnie w układzie homogenicznym i silnie polarnych rozpuszczalnikach (DMSO, DMFA). Uzyskiwane wydajności są niższe, ale wielokrotnie niższa cena azotanu(III) sodu rekompensuje ten mankament z nawiązką.

Kolejną metodą otrzymywania jest reakcja kwasu chlorooctowego z azotynem sodowym w środowisku zobojętnionym NaOH wobec fenoloftaleiny. Podczas destylacji otrzymuje się mieszaninę wody i nitrometanu, który oddziela się i ponownie destyluje.

CH₂(Cl)COOH + NaNO₂ + NaOH → CH₃NO₂ + NaCl + NaHCO₃

Uwaga: Opisane substraty lub produkty są wybuchowe, toksyczne lub łatwopalne, ich nielegalne posiadanie może być przyczyną konsekwencji prawnych z karą pozbawienia wolności włącznie, a eksperymenty z nimi mogą skończyć się poważnymi uszkodzeniami ciała lub nawet śmiercią!