Wolna encyklopedia

Paklitaksel
Ogólne informacje
Inne nazwy	taksol paclitaxel
Wzór sumaryczny	C47H51NO14
SMILES	CC1=C2C(C(=O)C3(C(CC4C(C3C(C(C2(C)C) (CC1OC(=O)C(C(C5=CC=CC=C5)NC(=O)C 6=CC=CC=C6)O)O)OC(=O)C7=CC=CC=C7) (CO4)OC(=O)C)O)C)OC(=O)C
Masa molowa	853,906 g/mol
Wygląd	biały krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	33069-62-4
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny Temperatura topnienia 214°C (487,15 K; ±1°)
Niebezpieczeństwa
MSDS	Zewnętrzne dane MSDS
Klasyfikacja UE	Treść oznaczeń: Xn - szkodliwy
Zwroty ryzyka	R: 46-45-60-61
Zwroty bezpieczeństwa	S: 36/37/39-7-13-45-53
Numer RTECS	DA8340700
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC	L 01 CD 01
Farmakokinetyka
Biodostępność	6,5% (doustnie)
Okres półtrwania	5,8h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	89-98%
Metabolizm	wątroba (CYP2C8 i CYP3A4)
Wydalanie	mocz i kał

Paklitaksel (paclitaxel, ATC: L 01 CD 01) – terpenowy alkaloid należący do grupy taksoidów wyizolowany z kory cisa zachodniego (Taxus brevifolia). Posiada działanie cytostatyczne. Należy do leków fazowo–specyficznych (faza G2 i faza M). Jego działanie antymitotyczne polega na zahamowaniu depolimeryzacji mikrotubul, co uniemożliwia prawidłowe rozdzielenie chromatyd siostrzanych i wędrówkę chromosomów siostrzanych podczas podziału komórki. Konsekwencją zaburzeń mitozy jest śmierć komórki.

Spis treści 1 Produkcja 2 Farmakokinetyka i farmakodynamika 3 Zastosowanie 4 Działania niepożądane 5 Dawkowanie 6 Bibliografia 7 Zobacz też

Produkcja

Początkowo lek uzyskiwano z kory cisa zachodniego. Leczenie jednego pacjenta wymagało wycięcia przynajmniej sześciu 100-letnich drzew. Ze względu na rzadkie występowanie tego gatunku i jego wyjątkowo powolny wzrost, konieczne było opracowanie technologii wytwarzania syntetycznego paklitakselu na skalę przemysłową. Metodami inżynierii genetycznej opracowano szczepy bakterii oraz grzybów wytwarzające substancje o podobnej strukturze.

Farmakokinetyka i farmakodynamika

• biologiczny okres półtrwania: dwufazowy 0,27-0,32 godziny i 2,7-8,6 godziny
• metabolizowany w wątrobie
• wydalany z kałem i moczem

Zastosowanie

• rak jajnika,
• rak płuc,
• rak sutka,
• nowotwory w obrębie głowy i szyi.
• rak jądra

Działania niepożądane

• supresja szpiku,
• nudności i wymioty,
• biegunki,
• bóle mięśni i stawów,
• duszność,
• neuropatie,
• łysienie.

Dawkowanie

Paklitaksel podaje się wyłącznie dożylnie w postaci 3-godzinnego lub 24-godzinnego wlewu kroplowego. Dawkowanie w przypadku nowotworu jądra najczęściej wynosi 100-120 mg/m².

W kardiologii interwencyjnej stosuje się stenty powlekane pokryte paklitakselem. Antyproliferacyjne właściwości leku pozwalają ograniczyć częstość restenozy w stencie i poprawić odległe wyniki wszczepienia stentów.

Bibliografia

1. Farmakologia Podstawy farmakoterapii – Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy, pod red. W. Kostowskiego, wyd. II, Warszawa 2001

Zobacz też

• docetaksel